Kehr es oriunda del oeste de Massachusetts. Se crió en Stockbridge y asistió al Distrito Escolar Regional de Berkshire Hills, donde fue una atleta destacada. Kehr continuó sus estudios en el Massachusetts College of Art and Design, con un enfoque en bellas artes y diseño gráfico. Después de su estancia en Boston, Kehr regresó a Berkshire Hills para criar a sus dos hijos, quienes se han destacado en el ambiente enriquecedor inherente a la educación Montessori. Kehr tiene más de quince años de experiencia en la gestión de pequeñas empresas y restaurantes, y antes de llegar a MSB fue directora de operaciones en la antigua Helsinki Tea Company en Great Barrington, Massachusetts. Es una ávida corredora de senderos y se la puede encontrar en la cima de Berkshire Hills la mayoría de los fines de semana.