La Escuela Montessori de Berkshires, fundada por Todd Covert y K. Meagan Ledendecker, abrió sus puertas en el otoño de 2006. Desde sus humildes comienzos con 24 estudiantes de la Casa de los Niños de entre tres y seis años, la MSB ha quintuplicado su matrícula, expandiéndose a un enfoque Montessori para toda la escuela que abarca desde los niños pequeños hasta el octavo grado. La MSB graduó a su primera clase de octavo grado en 2012.
Después de que su espacio inicial en Lenox Shops se quedara pequeño, MSB se mudó en 2010 a su sitio actual en 40 acres de hermosos bosques de Berkshire. El edificio original de 9000 pies cuadrados con certificación LEED, diseñado para albergar a 125 estudiantes, se amplió en 7000 pies cuadrados en 2017.